Valkininkų vietovė žinoma nuo XIV a. Tuomet stovėjo ir didžiųjų kunigaikščių medžioklės pilis. Istorijos šaltiniai liudija, kad didysis kunigaikštis Vytautas Valkininkų gyvenvietę su dvaru kadaise dovanojo savo žmonai Julijonai. 1571 m. Valkininkai gavo Magdeburgo teises. Šiandien tai – vienas ryškiausių lietuvių liaudies medinės architektūros paminklinių urbanistikos kompleksų. Dairydamiesi miestelio aikštėje ar vaikščiodami pagrindinėmis gatvėmis galite pasijusti tarsi atkeliavę čia laiko mašina: aikštės planas, pastatų išdėstymas, jų mastelis bei grindinys išlikę dar nuo Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės laikų. Miestelio aikštę puošia klasicizmo stiliaus dvibokštė Švč. Mergelės Marijos apsilankymo bažnyčia. Kadaise už Merkio stovėjo XVIII a. iškilęs pranciškonų vienuolynas su puošnia renesesanso-baroko stiliaus bažnyčia. Atsitraukianti vokiečių kariuomenė kompleksą susprogdino, todėl šiuo metu galite pamatyti tik griuvėsius ir atminimo kryžių.