Piliakalnis netoli Kupiškio marių ir Aukštupėnų kaimo. Jis įrengtas ant masyvios, pailgos aukštumos, kairiajame Lėvens krante.
Šiaurine piliakalnio papėde teka Aukštupio upelis. Seniausiais laikais Kupiškio apylinkėse gyveno baltų gentis – sėliai. Tai buvo pačios pietinės jų žemės. Išlikęs padavimas, jog ant Aukštupėnų ir Paketurių gyvenviečių sedėjo du milžinai ir rūkė pypkes, iš kurių kratė pelenus ir taip supylė Kupiškio piliakalnį.